丙二酸的兩個(gè)羧基中的羥基全被乙氧基取代而生成的化合物，分子式CH2(COOC2H5)2。丙二酸二乙酯為無(wú)色芳香液體；熔點(diǎn)-50℃，沸點(diǎn)199.3℃；相對(duì)密度為1.0551(20/4℃)；不溶于水，易溶于醇、醚和其他有機(jī)溶劑中
丙二酸二乙酯
中文名:丙二酸二乙酯
英文名:diethyl malonate
別稱:胡蘿卜酸乙酯、丙二酸乙酯、胡蘿卜酸二乙酯
化學(xué)式:C7H12O4
分子量:160.17
CAS登錄號(hào):105-53-3
EINECS登錄號(hào):203-305-9
熔點(diǎn):-50℃（223K）
沸點(diǎn):199.3℃（472.3K）
水溶性:難溶于水
密度:1.0551
外觀:無(wú)色液體,具有甜的醚氣味。
閃點(diǎn):100℃
應(yīng)用:可用于酰化反應(yīng)，烷基化反應(yīng)，成環(huán)和michael反應(yīng)
安全性描述:有害
產(chǎn)品用途
【用途一】用作醫(yī)藥周效磺胺和巴比妥的中間體，也是香料、染料的中間體
【用途二】GB 2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋(píng)果、葡萄、櫻桃等水果型香精。
【用途三】丙二酸二乙酯是制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中間體，可用于制備磺酰脲類除草劑，如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等，也是醫(yī)藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。
【用途四】丙二酸二乙酯是有機(jī)合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛，丙二酸二乙酯主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機(jī)顏料。國(guó)外丙二酸二乙酯主要用來(lái)生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃，溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹(shù)脂和硝化纖維素的溶劑，增塑劑。有機(jī)合成。
理化特性
主要成分：含量:≥98%；酸度（以丙二酸計(jì)）≤0.5%。
化學(xué)試劑分析純：含量:≥99%；酸度（以丙二酸計(jì)）≤0.05%。
性狀:無(wú)色液體,具有甜的醚氣味。
熔點(diǎn):-50℃
沸點(diǎn):199.3℃
相對(duì)密度:1.0551
折射率:1.4135
閃點(diǎn):100℃
蒸汽壓：0.344mmHg at 25°C
溶解性:與醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有機(jī)溶劑。稍溶于水。20℃時(shí)水中溶解度為2.08g/100ml。
應(yīng)用領(lǐng)域
1.有機(jī)合成中間體，用于制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶。還用作硝酸纖維素的增塑劑；
2.在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛。主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機(jī)顏料；
3.用作醫(yī)藥氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中間體；
4 GB2760-2014規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋(píng)果、葡萄、櫻桃等水果型香精；
5.丙二酸酯是有機(jī)合成中十分有用的試劑，能夠發(fā)生水解和脫羧反應(yīng)，同時(shí)亞甲基較易形成碳負(fù)離子而發(fā)生酰化、烷基化、醛醇反應(yīng)和Michael反應(yīng)等；
酰化反應(yīng)：丙二酸二乙酯的酰化反應(yīng)會(huì)伴隨有部分水解和脫羧反應(yīng)，此酰化反應(yīng)可應(yīng)用到β-酮酯的合成。丙二酸二乙酯水解脫去一個(gè)酯基，然后與苯甲酰氯(或類似物)發(fā)生酰化反應(yīng)，隨后轉(zhuǎn)化成喹諾酮衍生物；
烷基化反應(yīng)：在堿(如NaOH等)的作用下，丙二酸二乙酯的亞甲基較易形成碳負(fù)離子，進(jìn)而可發(fā)生烷基化等反應(yīng)；
此外，丙二酸二乙酯的亞甲基也能夠發(fā)生氯代反應(yīng)；
與醛等的反應(yīng)在與醛或酮的反應(yīng)中，經(jīng)常發(fā)生環(huán)縮合反應(yīng)。如在銅(II)的催化下，三聚甲醛與丙二酸二乙酯發(fā)生環(huán)合，形成六元環(huán)化合物；
Michael反應(yīng):丙二酸二乙酯亞甲基所形成的碳負(fù)離子能夠與α,β-不飽和羰基化合物(或類似物)發(fā)生1,4-共軛加成反應(yīng)；
成環(huán)反應(yīng)：在有機(jī)合成反應(yīng)中，丙二酸二乙酯中的亞甲基除了能夠形成碳負(fù)離子而發(fā)生親核反應(yīng)外，其酯基部分也能夠發(fā)生親核取代反應(yīng)，多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)的存在使得丙二酸二乙酯在與多官能團(tuán)化合物反應(yīng)時(shí)極易成環(huán)；
化學(xué)特點(diǎn)
乙酯可進(jìn)行硝化反應(yīng)，進(jìn)一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成氨基酸的重要中間體。生成常用的安眠藥巴比妥。丙二酸二乙酯易被鹵素取代，生成鹵代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。丙二酸二乙酯可以氯乙酸鈉為原料，先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有機(jī)合成試劑，廣泛用于藥物和染料的合成。
相關(guān)反應(yīng)
丙二酸二乙酯的亞甲基受兩個(gè)羰基的影響，活性較高。它與乙醇鈉作用生成鈉鹽，繼而與鹵代烴反應(yīng)，生成一元或二元烴基取代的丙二酸二乙酯。它們均是有機(jī)合成的重要中間體，例如，可進(jìn)一步水解脫羧形成羧酸：
式中R、R′為烴基。丙二酸二乙酯可進(jìn)行亞硝化反應(yīng),進(jìn)一步還原則生成氨基丙二酸二乙酯，是合成氨基酸的重要中間體。丙二酸二乙酯與羰基化合物起縮合反應(yīng)，生成不飽和化合物RCH=C(COOC2H5)2。烴基取代的丙二酸二乙酯與脲縮合，生成巴比妥，是常用的安眠藥：丙二酸二乙酯易被鹵素取代，生成鹵代丙二酸二乙酯，也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。這些化合物在理論上和合成上均有價(jià)值。
丙二酸二乙酯是以氯乙酸鈉為原料，先與氰化鈉作用生成氰乙酸鈉，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有機(jī)合成試劑，廣泛用于藥物和染料的合成。
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
【吸入】脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫(yī)。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
【危險(xiǎn)特性】遇明火、高熱可燃。
【有害燃燒產(chǎn)物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。噴水保持火場(chǎng)容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
儲(chǔ)運(yùn)特性
鐵桶或鍍鋅鐵桶包裝，規(guī)格200kg。按可燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
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