噻苯隆

中文別名：脫葉靈; 脫葉脲; 脫落寶; 1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲; 噻苯隆(TDZ)

英文名稱：thidiazuron

英文別名：1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea; 1-phenyl-3-(thiadiazol-5-yl)urea; Thidiazuron; N-phenyl-N’-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea; 1-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea;

CAS號：51707-55-2

分子式：C9H8N4OS

分子量：220.25100

精確質量：220.04200

PSA：95.15000

LogP：2.32810

物化性質糾錯

密度：1.51 g/cm3

熔點：213°C

折射率：1.754

穩定性：Stable at normal temperatures and pressures.

儲存條件：庫房通風低溫干燥,與食品原料分開儲運

安全信息

WGK Germany：3

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：S22-S26-S36

RTECS號：YU1395000

危險品標志：Xi

生產方法

制備方法一1,2,3-硫雜二氮茂-5-胺的制備重氮甲烷法 將1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在攪拌和冷卻下,滴加約0.5mol CH2N2乙醚溶液,攪拌1h后,得約0.39g 1,2, 3-硫雜二氮茂-5-乙酰胺。將2.21g上述產物和4g氧化鎂、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反應1h,得0.85g相應產物(中間體)。氨解法 將20g 5-氯代-1,2,3-硫雜二氮茂放入60～70mL的液氨中,攪拌3.5h,得中間體,收率93.2%。噻苯隆的合成 可采用脲類除草劑一般合成方法制備。1,2,3-硫雜二氮茂-5-胺與異氰酸苯酯反應,即可制得噻苯隆。

制備方法二以碳酸二乙酯為起始原料,經肼解、加成、環化、氨基化、氨解5步反應合成:等摩爾的碳酸二乙酯與水合肼在室溫下攪拌1h,放置過夜,減壓蒸出多余的水和乙醇,經后處理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再將肼基乙酸乙酯加去離子水滴加到氯乙醛(經硅藻土加去離子水處理)溶液中,溫度0～5℃,用去離子水重結晶,產品收率74.45%,制得2-氯乙基亞肼基甲酸乙酯;將上步產物加入二氯亞砜,室溫下反應2h,滴加400mL飽和碳酸鈉溶液,然后水蒸氣蒸餾,水層用萃取劑萃取,產品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶劑,通氨4h,減壓蒸出溶劑,殘留物加去離子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述產物在溶劑和三乙胺存在下,與異氰酸苯酯作用,得噻苯隆,產品可在丙醇中重結晶,收率31.21%。該合成路線工藝條件尚可進一步優化,以提高總收率。文獻報道還有下述合成路線:

制備方法三采用1,2,3-硫雜二氮茂-5-甲酰氯與疊氮奐的甲苯中反應,生成物再與苯胺反應制得噻苯隆。

用途

用作植物生長調節劑,適用于棉花等脫葉

急 救： 吸 入: 如果吸入，請將患者移到新鮮空氣處。

皮膚接觸: 脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫。