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亞磷酸三乙酯

cas：122-52-1

含量：99.5%

包裝：200kg/桶

亞磷酸三乙酯，無色透明液體，有特異臭氣。

分子式C6H15O3P。不溶于水，易溶于乙醇、，在水中久之會水解成亞磷酸二乙酯。

可用作增塑劑、潤滑油添加劑及穩定劑，以及農藥殺蟲劑“福太農”及“殺螟威”的中間體，醫藥鎮痛劑苯噻啶的原料等。

中文名 亞磷酸三乙酯 英文名 Triethyl phosphite

 別    稱  三乙基亞磷酸酯 化學式 C6H15O3P 分子量 166.16 CAS登錄號 122-52-1 EINECS登錄號 204-552-5 

沸    點 156.6 水溶性 不溶于水，溶于乙醇、、苯、丙酮等多數有機溶劑

 密    度 0.963（20/4℃） 外    觀 無色透明液體 閃    點 54 

應    用 作為農藥中間體及塑料的增塑劑和穩定劑 危險性符號 R10Flammable. 

基本信息

中文名稱：亞磷酸三乙酯

中文別名： 三乙基亞磷酸酯；亞磷酸三乙酯(三乙氧基膦)

英文名稱：Triethyl phosphite

英文別名：AURORA KA-1231; PHOSPHOROUS ACID TRIETHYL ESTER; TRIETHYL PHOSPHONATE; Ethyl phosphite; fosforyntrojetylowy; Phosphorus ether; Triethoxyphosphine; TriethyPhosphite; Phosphorous acid triethyl

分子式： C6H15O3P

分子量： 166.16

CAS號：122-52-1

EINECS號：204-552-5

理化性質

外觀： 無色透明液體，具有特殊的氣味

沸點(℃)：156.6

相對密度(水=1)：0.963（20/4℃）

飽和蒸氣壓(kPa)：1.60/49℃

閃點(℃)：54

折射率：1.413

蒸汽壓：3.19mmHg at 25°C

溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、苯、丙酮等多數有機溶劑。

用途

1.本品用作塑料穩定劑和增塑劑；也用作醫藥、農藥的中間體。用來生產鎮痛藥苯噻啶、農藥殺螟威等；也用作增塑劑、穩定劑、潤滑油和潤滑脂的添加劑。 [1] 

2.制麟酸酪(Arbuzow反應)。脫氧、脫硫劑。氫過氧化物、過氧二芳甲酰、環氧化物、異氰酸酯脫氧，1、2一二酮脫氧制炔。還原含氮官能團。環硫化物、硫醇、二硫化物脫硫。還原α一酮酸成α一羥酸。與α一鹵代醛、酮生成二烷基乙烯磷酸酯(Perkow反應)。

3.亞磷酸三乙酯在有機合成中具有廣泛的用途，常常被用作還原劑和親核試劑。它直接參與的反應由于其重要性被命名為不同的人名反應。

亞磷酸三乙酯作為還原劑，在反應中磷原子自身從+3價被氧化到+5價，同時伴有從另一反應物中奪取氧原子或者硫原子的功能，生成相應的磷酸三乙酯。例如：亞磷酸三乙酯可以將過氧化合物還原成醇，在控制條件下可以在二個過氧基團存在下選擇性地還原其中的一個。1,3-二巰基酮在亞磷酸三乙酯存在下可以發生偶聯反應。將亞磷酸三乙酯與醛和1,3-二巰基硫酮一起回流可得到相應的烯烴。文獻報道，亞磷酸三乙酯還可以與其它磷酸酯發生氧交換反應。

亞磷酸三乙酯主導的人名反應之一是Arbuzov反應。亞磷酸三乙酯與鹵代烴首先發生親核取代反應，同時鹵離子引起乙氧基斷裂生成烴基取代的膦酸二乙酯衍生物。當鹵代烴中鹵原子的β-位有拉電子基團時，產物在強堿的作用下生成膦葉立德，隨即與醛發生“一鍋煮”反應得到Horner-Emmons 反應的產物。該反應在復雜天然產物的合成中具有重要的作用。

亞磷酸三乙酯主導的另一個人名反應是Cadogan反應，它是多環含氮雜環化合物合成的重要方法。芳基硝基官能團與亞磷酸三乙酯共熱，可以將硝基還原成氮賓。然后氮賓進攻分子內其它的烯鍵或者芳環，生成多環含氮雜環化合物。在Cadogan反應中，亞磷酸三乙酯一般同時兼做反應物和溶劑。例如：鄰乙烯基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱生成衍生物。鄰芳基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱則生成咔啉衍生物